Ich bin gaaanz früher auch Roller gefahren, zwar ne 125er aber das ist ja nicht so wichtig. Ich würde drauf achten, dass das Ding einen luftgekühlten Motor hat, dann kann man auch mal selber was schrauben, z.B. Kolben oder Kolbenringe tauschen, ohne gleich den Megaaufwand mit dem Kühlwasser zu haben. Keine Ahnung, wo die Dinger preislich stehen, aber ich würde mir eine Vespa kaufen, alleine wegen dem Kultfaktor. Ok, du bist wahrscheinlich noch jung, von daher ist dir nur wichtig von A nach B zu kommen. Meine Tipps für den Gebrauchtkauf:
1. Bei der Probefahrt Bremsen und Geradeauslauf testen. Abgase ansehen: weißer Qualm bei warmen Motor (mit Wasserkühlung) bedeutet, dass wahrscheinlich Wasser in den Motorraum eindringt und evtl. die Zylinderkopfdichtung kaputt ist, blauer Qualm (nicht beim Zweitakter) deutet auf ausgeleierte Kolbenringe hin.
2. Nach der Probefahrt Motor, Getriebe und die Stoßdämpfer auf Dichtigkeit prüfen, der Motor darf ein
bisschen Öl schwitzen, keine Lachenbildung unter dem Motor

Getriebe sollte und Stoßdämpfer müssen trocken sein.
3. Reifen auf Abnutzung überprüfen.
4. Licht, Blinker und Bremsen testen, Luftfilter angucken, der sollte sauber sein, Allgemeinzustand begutachten (gepflegt oder versifft, div. Verkleidungsteile gebrochen und/oder Abrieb am Bremshebel vorhanden -> Sturz oder Unfall)
5. Öl- und Flüssigkeitsstände ansehen, auch gucken, wie das aussieht, ganz dunkles Öl wurde lange nicht gewechselt, ebenso dunkle Bremsflüssigkeit.
6. Schläuche angucken! Sind die übermäßig porös, ist das nicht gut, weil du sie dann evtl. tauschen musst, wenn du den Hobel kaufst, im Falle von Bremsleitungen kann das lebensgefährlich sein.
So, hab ich noch was vergessen? Vllt. fällt einem anderen Meistertrainer noch was ein.